1. This Boy's Life (1993)

Năm 1992, Leonardo nhận được vai chính đầu tiên trong một tác phẩm điện ảnh, Toby Wolff trong "This Boy's Life".

Dựa trên cuốn hồi ký cùng tên của nhà văn Tobias Wolff, "This Boy's Life" xoay quanh mối quan hệ giữa một cậu bé nổi loạn (Leonardo DiCaprio) với người cha dượng độc ác.

Tuy "This Boy's Life" không mấy thành công về doanh thu, chỉ mang về 4 triệu đô la Mỹ khi công chiếu nhưng đây lại là bộ phim giúp Leo chứng tỏ khả năng của mình. Diễn xuất của Leo không chỉ chiếm được cảm tình của nhiều khán giả mà còn nhận được nhiều lời khen ngợi từ các nhà phê bình phim. "Ngay trong vai chính đầu tiên trong sự nghiệp, Leonardo DiCaprio đã thực sự tỏa sáng trên màn ảnh", nhà phê bình Blake Davis nhận xét.2. What's Eating Gilbert Grape (1993)

1993 là một năm khá thành công của Leo khi anh không chỉ gây ấn tượng đặc biệt với bộ phim "This Boy's Life" mà còn nhận được đề cử giải Oscar cho nam diễn viên phụ xuất sắc nhất với vai diễn cậu bé bị thiểu năng trí tuệ trong "What's Eating Gilbert Grape".


 "What's Eating Gilbert Grape" được chuyển thể từ cuốn tiểu thuyết cùng tên của nhà văn Peter Hedges, do Lasse Hallström chỉ đạo thực hiện. Trong bộ phim này, Leo có dịp hợp tác với những diễn viên hàng đầu Hollywood như Johnny Depp, Juliette Lewis.


Khi công chiếu, bộ phim nói chung và diễn xuất của Leo nói riêng nhận được rất nhiều khen ngợi từ phía khán giả cũng như chuyên gia điện ảnh. Nhà phê bình phim Roger Ebert của tờ Chicago Sun-Times đã nhận xét: "What's Eating Gilbert Grape' là một trong những bộ phim đáng xem nhất năm 1993, và Leo hoàn toàn xứng đáng khi nhận đề cử giải Oscar."

3. Romeo + Juliet (1996)

Được nhào nặn dưới bàn tay khéo léo của đạo diễn Baz Luhrmann, "Romeo + Juliet" là câu chuyện tình yêu đẹp nhưng đầy trắc trở của Romeo và Juliet thời hiện đại.


"Romeo + Juliet" không chỉ thành công về mặt doanh thu mà còn được giới phê bình đánh giá cao. Với kinh phí $14,5 triệu, phim đã thu về $147 triệu. Vai diễn trong bộ phim cũng giúp Leonardo giành được một số giải thưởng như Blockbuster Entertainment Award cho nam diễn viên được yêu thích nhất và Romance Silver Bear cho nam diễn viên xuất sắc nhất.

4. Titanic (1997)

Nhắc tới các bộ phim ấn tượng nhất của Leonardo DiCaprio, không thể không kể đến bộ phim tình cảm lãng mạn kinh điển "Titanic". Chính bộ phim này giúp Leonardo và Kate Winslet vươn lên thành các ngôi sao hàng đầu Hollywood.


Xoay quanh chuyện tình lãng mạn giữa tiểu thư Rose và chàng trai nghèo Jack, "Titanic" của đạo diễn James Cameron đã làm mê đắm trái tim không biết bao khán giả.

Rose Dewitt Bukater (Kate Winslet thủ vai) đã đính hôn với nhà quý tộc giàu có "Cal" Hockley (Billy Zane thủ vai). Tuy nhiên, cuộc đời của cô thay đổi hoàn toàn khi bước chân lên con tàu Titanic. Tại đây, cô đã gặp được Jack Dawson (Leonardo DiCaprio thủ vai), một họa sỹ nghèo tính tình tự do, phóng khoáng và giữa hai người nảy sinh một mối tình lãng mạn, say đắm.

“Titanic” không chỉ chiếm được cảm tình của nhiều khán giả mà còn được giới phê bình đánh giá cao. Phim đã giành được tới 11 giải Oscar và đạt doanh thu hơn 1,8 tỷ đô la Mỹ.

5. Gangs of New York (2002)

Sau dự án phim đỉnh cao "Titanic", trong vài năm kế tiếp sự nghiệp của Leonardo dường như giậm chân tại chỗ. Năm 1998, anh chỉ góp mặt trong bộ phim gây thất vọng "The Man in the Iron Mask" (Người mang mặt nạ sắt) và đảm nhận một vai phụ trong bộ phim "Celebrity" của đạo diễn nổi tiếng Woody Allen. Nhiều người cho rằng Leo khó lòng thoát khỏi cái bóng quá lớn của "Titanic". Nhưng đến năm 2002, sự nghiệp của Leo khởi sắc trở lại nhờ tham gia bộ phim được đầu tư hoành tráng "Gangs of New York" của đạo diễn  kì cựu Martin Scorsese.

Lấy bối cảnh Manhattan những năm 1860,  "Gangs of New York" xoay quanh cuộc chiến đẫm mãu giữa các băng đảng xã hội đen.

Amsterdam Vallon (Leonardo DiCaprio thủ vai) là con trai duy nhất của Priest Vallon - thủ lĩnh băng đảng Dead Rabbits, tập hợp những người Ireland di cư sang nước Mỹ. Sau khi cha Amsterdam bị tên trùm William Cutting sát hại, anh buộc phải bỏ trốn để bảo toàn tính mạng. 16 năm sau, Amsterdam trở lại Manhattan để báo thù cho cha.

"Gangs of New York" đưa khán giả trở về một thời kỳ lịch sử tưởng như đã rơi vào quên lãng của thành phố New York. Phim nhận được nhiều phản hồi tích cực từ phía khán giả và giành được 10 đề cử Oscar.